宪的软磨硬泡下终于追到了女神。此后吴总宪不仅动用自己所有的人脉资源积极帮陈孝宣解决合约难题，而且还为她拓展了很多演艺机会。
结果交往没多久，吴总宪被媒体拍到与Candy在公园的亲密合照，加上原配张葳葳的一通电话，陈孝宣才发现自己被骗做了小三，于是头也不回愤然离开。
为了挽回这段感情，吴总宪公开在媒体上向陈孝萱表白，并买了一部400多万的宝蓝色保时捷新车送给她，车牌也换成陈孝宣的生日“1717”，但这些都未能挽回女友的心。
当时陈孝宣还想把吴总宪送给她的房子卖了，但因那时房价前景不是很好，吴总宪心疼前女友，为解决她的经济负担，又偷偷找朋友把房子买了回来。
两人分手后没多久，就传出陈孝宣与“我猜”制作人詹人熊的绯闻，而詹人熊与吴总宪还是好友。
詹人熊，宝岛人，从小成绩优异，本来可以凭此保送一流大学，但是喜爱文艺的他却选择了宝岛实践大学的影视制作，为此与父母闹掰。刚进入电视剧制作行业时，常常一做就是十几个小时。很快，他得到了伯乐王伟忠的赏识，并于1996年推出自己一手策划的新节目《我猜我猜我猜猜猜》。在选“我猜”主持人的时候他发现有个“死跑龙套的”经常在综艺节目里插科打诨，很有潜质，于是把他抓了过来，由此成就了后来的综艺天王吴总宪。紧接着他又一口气推出了《全民大闷锅》《康熙来了》《我爱黑涩会》等经典综艺，除此之外，还有收视奇迹与金钟奖双赢的《超级星光大道》。
2000年七夕那天，詹人熊决定公开“仁孝”恋。公开后不久，大S在节目中爆出詹人熊的gay传闻：“他长得干净斯文，以前又都不交女朋友，我们一堆人早就怀疑他是gay，还有许多制作人指证历历，说詹哥是gay，还说他跟谁在一起。”陈孝宣对此却毫不在意，非常卖力为男友辩解，“我以前也听说过他是gay，但我现在敢说，他绝对不是。”
不管怎么说，时间证明一切。2005年3月，有媒体拍到詹人熊陪陈孝宣去妇产科看诊。不过詹人熊却说那人是他“二嫂”，后来是陈孝宣自己站出来承认怀有身孕。原来两人在一起时，陈孝宣就一直想结婚，但詹人熊却不想，两人为此还闹过分手，直到后来发现陈孝宣有孕，总之这段婚姻从一开始詹人熊就处于被动的状态。为了生计，陈孝宣还曾挺着8个月的大肚子现身代言活动捞金。
因和詹人熊是未婚先孕，她就表示自己产前最重要的事是和詹人熊去产证事务所办理结婚登记，因为这样小孩生出来才有户籍身份。结果两人结婚后，陈孝宣又被媒体爆出犯了重婚
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